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甜菊苷的甜度、甜味和苦涩后味的研究结果

文章来源:东台润洋甜叶菊高科有限公司   添加人:admin   添加时间:4/28/2016 4:00:51 PM 点击率:8403

甜菊苷的甜度、甜味和苦涩后味的研究结果

甜菊苷是指甜叶菊叶子中提取的多种甜菊苷混合物,其化学划分属于四环二萜的糖苷类,含有20个碳原子的萜类化合物,其通式为(C5H84 。甜菊苷的甜味口感所存在的苦涩后味,经过30多年的研究攻克,特别是GLG集团科研人员的攻关,使其甜度、甜味、口感均已与蔗糖的甘甜、纯口相比,至此,甜菊苷的苦涩后味已得到完满解决。

现在,我们回过头再分析一下整个过程。

甜菊苷的甜度、甜味和苦涩后味的形成的原因分析。

 关于甜菊苷的甜度、甜味和苦涩后味的概念

甜度:把蔗糖的甜度作为基数,即一倍即是相对甜度。

甜味:口感的味质愈接近蔗糖的甘甜、厚实、纯口,愈说明甜味味质好。

苦涩后味:甜味味质愈好,苦涩味愈少。即甜味和苦涩味共同体现甜味味质。

所谓很甜,是指甜度倍数高;很甜且又甘甜、纯口,没有或者较少苦涩味,就是甜度高,甜味味质佳的含义。反之则不然,苦涩味少但不等于甜度高。

二、甜菊苷的甜度高的原因

1、 甜菊苷的分子化学结构

甜菊苷是甜菊苷、甜菊苷ARebaudiosideA)、甜菊苷BRebaudioside B)甜菊苷CXTV、、、、、等的混合物。从立体化学分子结构来看(见图1),都是相同苷元(甜菊醇亦称配糖基)在C-19位上连接一个葡糖基和C-13位上连接不同数量的葡糖基以及鼠李糖基而形成不同的甜度和甜味,苷元以特有的槐糖基部位的C-13连接数个葡糖基才得以形成高倍甜度。

http://icgr.caas.net.cn/CSA/html/teach_3.files/image001.gif

甜菊苷(stevioside)             甜菊苷ARebaudiosideA

1甜菊苷(stevioside)、甜菊苷ARebaudiosideA)的分子结构式。

以甜菊苷、甜菊苷A(见图1)和甘草甜素、罗汉果苷的苷元比较。可以发现,后两者苷元都是五环二萜,苷元没有槐基结构,其甜度不及甜菊苷A。至于甜菊苷A的苷元槐糖基部位为什么连接葡糖基能形成高倍甜度,机理尚不清楚。

1 甜菊苷主要甜味成份及期特性

从表1看出,同样的四环二萜苷元以槐糖基C-13位上氧苷键连接3个葡糖基的甜菊苷A的甜度高且甜味较好,而甜菊苷C虽连接同样3个数的糖基,但其中因有一个是鼠李糖基,则甜度大大下降。更为值得注意的是,C-19位上若连接2个葡糖基和C-13位上连接3个葡糖基的甜菊苷D以及C-13位连接2个葡糖基的甜菊苷E,两者甜度却反而低于甜菊苷A和甜菊苷。

甜菊糖 表.jpg

由上分析可见,四环二萜的苷元槐糖基C-13位通过氧苷键连接的葡糖基个数和基团种类,都影响着甜菊苷的甜度和甜味味质。可以认为,甜菊苷类的苷元C-13位槐糖基是甜味主要功能基,苷元C-19位酯基是助味基。若连接的不是葡糖基,例如H,则会大大影响甜度和甜味味质。

2、甜菊苷影响苦涩后味的根源和分析

稍后的苦涩味形成了甜菊苷的甜味特色。

甜菊苷的苦涩后味,可以认为来自两个方面。

1985Kinghoron等人分析认为甜菊叶中包括甜菊苷类共计含有双萜、三萜、固醇、类黄酮、单宁及挥发性油等约31种化学成份。日本stevia公司则认为挥发性芳香油、单宁和类黄酮等是构成甜叶菊提取物不良风味的主要成份,称之为“甜味质量影响因子”。Soejarto认为甜叶菊提取物的苦涩味是由于倍伴内酯引起的。

多位学者阐述、分析,甜菊苷中除糖苷类物质外,尚有单宁、类黄酮、倍伴内酯等带有苦味且影响甜味的不良风味因子,是甜叶菊提取物的苦涩来源。从天然植物分子化学结构特性的研究来看,这些都系疏水性的呈苦味的特点,所以市场要求甜菊苷类含量必须在90%,甚至95%以上。其目的之一,是为了减少因含杂引起的苦涩味。

另一方面,甜菊苷占95%以上甚至100%的甜菊苷类,是否可以推理认为是纯甜而没有苦涩后味呢?结果见表2

2 各种二萜的甜度

名称 

甜菊苷

斯替维伯苷

莱鲍迪苷A

莱鲍迪苷B

莱鲍迪苷C

莱鲍迪苷D

莱鲍迪苷E

杜尔可苷

甜菊醇

甜度/

100270

1015

150300

1015

4060

200250

150200

4060

味苦

设以蔗糖甜度为1

从表2可以看出,甜菊苷和甜菊苷A的苷元(甜菊醇,亦即配糖基)是苦味的。也即是说,通过酸水解去掉C-13位槐糖基氧苷键连接的所有葡粮基,再用碱水解去掉C-19位酯键连接的葡糖基,其剩下的苷元(甜菊醇),实验证明是呈苦味的,分子结构式见图2

http://icgr.caas.net.cn/CSA/html/teach_3.files/image002.gif

甜菊苷苷元——甜菊醇

苷元分子结构表明,连接基因多系烷基类物质CH3CH2以及H等,其疏水性也从理论上证明呈苦味。换句话说,甜菊苷和甜菊苷A都是以疏水性的苷元通过氧苷键和酯键连接亲水性的葡糖基后,整体呈亲水性而易溶于水中,其口感甜中带苦的原因亦自然明白。这充分说明了,即是100%的甜菊苷或甜菊苷A,口感的味质亦是甜中带苦。只不过是由于减少了单宁、类黄酮等苦味杂质影响,使得甜度和苦涩味比值大些,甜味口感要好些。这就是一些企业积极推崇A3-90(甜菊苷A90%)或A3-95(甜菊苷A95%)的甜菊苷产品的原因和依据。但最终并不能改变分子结构构成的甜中带苦的基本事实和理论依据。

所谓A3-60(甜菊苷A60%)或A3-90的甜度增加至300400倍,是因为含苦味杂质量减少,同时甜菊苷AC-13位所连接的葡糖基数增加,使苦涩味相应减少,甜味强度增加,因而使口感觉得甜度增加。事实上,当我们用甜菊苷A90%含量的甜菊苷的干粉在口中品尝,仍然会品出甜味中夹带的苦涩后味。只不过是比一般的甜菊苷要好得多。

由上述分析,可以得到这样一个认识:

甜菊苷所占比例愈大,说明单宁、类黄酮、挥发性油等苦味杂质去除愈好,苦涩味得到部份改善,其甜味愈好。然而,即使是100%甜菊苷含量仍然有苦涩味,是根源于每个甜菊苷类分子的苷元的疏水性和苦味。这亦是甜菊苷,包括最好甜味的甜菊苷A口感,为什么甜味中带有苦涩后味的根本原因所在。

三、甜菊苷苦涩后味的原因

1 从分子化学结构角度来分析甜菊苷的甜度、甜味和苦涩后味的若干影响因素

甜菊苷为苷元(甜菊醇steviol)的衍生物,由于所连接糖基个数不同和所连接糖基种类不同,甜度和甜味在口感上存在显著的差异,结果见上述表1

(1) 同一苷元部位所连接葡糖基数目对甜度的影响。

从表1可以看出:

C-19位酯键连接一个葡糖基时,甜度甜味与C-13位槐糖基氧苷键所连接葡糖其基数目有关,例如甜菊苷A C-13位连接3个葡糖基比甜菊苷连接2个葡糖基的甜度高、甜味好。

C-19位酯键连接两个葡糖基时,甜度和甜味亦与C-13位槐糖基氧苷键所连接葡糖基数目有关,例如甜菊苷D连接3个就比甜菊苷E连接2个的甜度高。

C-19位酯键连接一个H时,显而易见,C-13位上不论连接3个还是2个葡糖基。其甜度都是大幅度下降。充分说明C-19位酯键所连接物质的助味作用,在此起了关键作用。

C-19位酯键连接H时,而C-13位连接的亦是H时,即成为苷元(甜菊醇)部份,甜度消失而呈苦味,见表2

2同一苷元部位所连接糖基种类对甜度和甜味的影响。

C-19位酯键连接一个葡糖基时,C-13位槐糖基通过氧苷键连接糖基中如有鼠李糖基,即使连接相同糖基数目,其甜度和甜味亦会大幅下降。例如甜菊苷C-13位连接2个葡糖基和杜尔可苷连接一个葡糖基、一个鼠李糖基的比较,甜菊苷A C-13位连接3个葡糖基和甜菊苷C连接2个葡糖基、一个鼠李糖基的比较,其甜度都大幅下降。这个事实说明,同样的苷元(甜菊醇)连接葡糖基比连接鼠李糖基对甜度和甜味有益得多。

有人对甜菊苷和甜菊苷A,用果糖基以β-26糖苷键连接至C-19位酯键相连的葡糖基上,其甜度和甜味大为增加,苦味减弱不少。

同样可推理,若在C-13位上连接果糖基,对甜度和甜味亦有一定的增进作用。

甜菊苷衍生物的相对甜度和味质

名称

相对甜度

味质

糖基数

S(甜菊苷)

143

0

2

R(悬钩子苷)

114

-2

1

RA(莱鲍迪苷A

243

+2

3

S/Gal

129

-2

2

S/Gal/11

236

+5

3

S/Gal/2

289

+4

4

S/Gal/3

143

-1

5

S/Gal/4

152

-3

6

R/Gal

104

-4

1

R/Gal/1

167

-1

2

R/Gal/2

312

+3

3

R/Gal/3

203

+1

4

R/Gal/4

111

-3

5

甜菊苷甜度和C-13位、C-19位所连接葡糖基数的比例有关。从表1和表2可看到, Kenji MiIutani等提出的这个论点依据。为了证明这个论点,我们引用了表3的数据。需要说明的是,表3的数据是以甜菊苷(Stevioside)和悬钩子苷(Rubusoside)为基础,在碱性条件下将C-19位酯键上的葡糖基水解掉,然后通过乙酰化及环糊精葡糖基转移酶(CGT-ase)和可溶性淀粉选择性的延续C-13位葡糖基所作出的甜度、味质比较,证明甜度和甜味口感不但和糖基连接位置有关,还与糖链的构型有关。

C-13位上连有3-4个糖基的化合物甜度最高,甜味较好,若连接糖基再多反而使甜度和甜味下降。表1的甜菊苷A与甜菊苷D的比较,就是一个例证。

结果:不是意味着所连接的葡糖基数目愈多愈好,而是与C-13位和C-19位所连接的葡糖基较佳数目和较佳比例以及所连接糖基种类相关。

对甜度和甜味有利的连接糖基种类的顺序是:果糖基>葡糖基>鼠李糖基或其他半乳糖基类。

四、修正甜菊苷苦涩后味的化法的优缺

人们比较甜菊苷A和甜菊苷的的结构后,利用转移酶转移糖基的方式,在C-13位的葡糖基上多连接12个葡糖基,达到从甜菊苷变为类似甜菊苷A的目的。

用环糊精葡糖基转移酶CGT-ase酶化接收的HPLC3、图4比较看出,在甜菊苷基础上,接枝产生了若干新衍生产物峰。从口感感觉出苦涩味有相当程度的改善。

甜糖菊总图2.jpg

甜糖菊总图2.jpg

进一步的探索研究,在α一半乳糖苷酶或β一半乳糖苷酶转移半乳糖基作用下,以甜菊苷为受糖体(acceptor),以棉子糖为供糖体(donor,进行转移半乳糖基酶化反应,结果见HPLC5、图6。可以看出,除有部分甜菊苷保留以及尚有部分水解外,亦出现了接枝改性的的新衍生产物峰。新生混和物口感较之甜菊苷有一定程度改善,但由于接枝效率不高,所接糖基种类不佳。

甜糖菊总图3.jpg

甜菊糖图6.jpg

多数实验说明,苦涩味减少了,伴随着甜度的大幅下降,十分清淡,甜味口感较弱。

由此分析可见,经过转移酶转移糖基的酶化作用,确实在甜菊苷基础上形成了新的衍生物,新衍生物的苦涩味口感较之甜菊苷有不同程度的改善。问题的实质是,这些酶化是否改变了甜菊苷原来的苷元(甜菊醇)的分子结构和所连接的分子基团。

对甜菊苷进行转移酶化接枝处理的商榷

(1) 用转移酶转移(增加)糖基的结果是甜度大幅度下降。最低可达80-100倍。

(2) 转移酶虽有专一性和选择性,但亦有两重性,即存在着转移为主和水解为辅的双重作用,使得新衍生物成份更为复杂,为提纯增加了难度和成本。

(3) 酶化甜菊苷相对于甜菊苷来说,企业生产成本增加;由于甜度的大幅下降又导致工业使用成本的增加。况且产品价格不菲,口感与蔗糖的差距仍不如人意。

由此可见,解决甜菊苷苦涩味,用转移酶或混和酶的酶化方法是可以的。从甜菊苷分子结构看,提纯、减少含杂是方法之一。主要是要解决甜菊苷分子化学结构中的苦味根源-苷元(甜菊醇)部位问题。一般微胶囊方法苦味减少或没有了,甜味也减少没有了,影响了甜度和甜味。食品化学的掩盖苦涩味的方法,苦涩味和甜味同时被掩盖,顾此失彼。

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